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ISOMERIA ESPACIAL GEOM√ČTRICA CIS-TRANS

A isomeria geom√©trica cis-trans ocorre quando um par de is√īmeros apresenta a mesma f√≥rmula molecular, mas s√£o diferentes em suas f√≥rmulas estruturais.
Pode ocorrer em dois casos:
- em compostos com ligação dupla
- em compostos cíclicos

Compostos com ligação dupla

Os is√īmeros dever√£o ter carbonos unidos por uma dupla liga√ß√£o e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla liga√ß√£o.

Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.

Assim:

Text Box:   a           c      \         /               a ‚Ȇ b       C = C                c ‚Ȇ d       /         \     b         d

Exemplos:

A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.

Text Box: Cl           Cl                 H          Cl     \           /                     \          /       C = C                        C = C      /           \                     /          \   H            H                Cl           H         1,2-dicloro-eteno          1,2-dicloro-eteno

Observe que os √°tomos ligantes H e Cl est√£o no mesmo lado na f√≥rmula √† esquerda. Est√£o em posi√ß√Ķes opostas na f√≥rmula √† direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes is√īmeros.

ISOMERIA CIS

‚Äď Indicando √°tomos iguais de um mesmo lado em rela√ß√£o aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa ‚Äúaqu√©m de‚ÄĚ.¬†

ISOMERIA TRANS

‚Äď Indicando que os √°tomos est√£o em posi√ß√Ķes transversais ou opostas em rela√ß√£o aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa ‚Äúal√©m de‚ÄĚ.

Nomenclatura correta destes is√īmeros:

Text Box: Cl           Cl                 H          Cl     \           /                     \          /       C = C                        C = C      /           \                     /          \   H            H                Cl           H

Compostos Cíclicos

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.

Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:

Exemplos:

Fonte: http://www.colegioweb.com.br/quimica/compostos-de-cadeia-ciclica

Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer.

 

  

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