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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
- halogenação
- nitração
- sulfonação

Halogenação

Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.

Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.

Exemplos:

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:

 

  CH4       →       CH3Cl       →       CH2Cl2       →       CHCl3       →       CCl4
metano        clorometano      diclorometano    triclorometano ou      tetracloreto
clorofórmio              de carbono

Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.

O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado.

A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é:

CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO

Nitração

A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).

Exemplo:

Sulfonação

A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).

Exemplo:

 

  

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