Haletos orgânicos

Os haletos orgânicos são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.

Acompanhe alguns exemplos a seguir.

Text Box: CH3Br      CCl2F2           CH3 – CH2 – Cl

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.

Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.

A classificação mais importante é quanto a grande reatividade de dois grandes grupos, os haletos de alquila e os haletos de arila.

Haletos de alquila

Sua fórmula genérica é:

R – X

Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio

O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.

Exemplos:

Haleto de Arila

Sua fórmula genérica é:

Ar – X

Onde:
Ar – grupo arila
X - halogênio

O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico. Exemplos:

            

Utilidade

Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico.

O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida.

O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico.

Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção.

O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal. Exemplos:

Text Box: CH3Br                            CH3 – CH2 – Cl                         CCl2F2    bromo-metano                   cloro-etano                 dicloro-diflúor-metano

Text Box: CH3 – CH – CH3                |              Br  2-bromo-propano 

    

Bromo-benzeno     cloro-benzeno

Material complementar: faça o download do material sobre haleto orgânico enviado pelo usuário Hebert Freitas, contendo teoria e exercícios com as respostas.

Como referenciar: "Haletos orgânicos" em SóQ. Virtuous Tecnologia da Informação, 2008-2020. Consultado em 11/08/2020 às 18:33. Disponível na Internet em http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p24.php

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