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Isomeria espacial

A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. Só será possível diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais.

Divide-se em dois tipos:

- isomeria geométrica cis-trans
- isomeria óptica

Isomeria geométrica cis-trans

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais. Pode ocorrer em dois casos:

- em compostos com ligação dupla
- em compostos cíclicos

Compostos com ligação dupla

Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.

Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.

Assim:

Text Box:   a           c      \         /               a ≠ b       C = C                c ≠ d       /         \     b         d

Exemplos:

A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.

Text Box: Cl           Cl                 H          Cl     \           /                     \          /       C = C                        C = C      /           \                     /          \   H            H                Cl           H         1,2-dicloro-eteno          1,2-dicloro-eteno

Observe que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.

Isomeria cis

Indica átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”. 

Isomeria trans

Indica que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.

Nomenclatura correta destes isômeros:

Text Box: Cl           Cl                 H          Cl     \           /                     \          /       C = C                        C = C      /           \                     /          \   H            H                Cl           H

Compostos cíclicos

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos, é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.

Nesta molécula, os ligantes dos carbonos são diferentes:

Exemplos:

Fonte: colegioweb.com.br/quimica/compostos-de-cadeia-ciclica

Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer.

  

Como referenciar: "Isomeria espacial" em SóQ. Virtuous Tecnologia da Informação, 2008-2020. Consultado em 11/08/2020 às 19:25. Disponível na Internet em http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria/p4.php

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