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Isomeria espacial (continuação)

Isomeria óptica

A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono, damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*).

Carbono assimétrico ou quiral – é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si.

Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanoico.

Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH3, OH, COOH.

Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaríamos a seguinte molécula.

O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho) o nome L.

Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda).

Então, as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada, porém uma para um lado e a outra para o outro. Podemos esrever:

- ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático
- ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático

As propriedades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada.

Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamados de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos.

Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimétricos ou quirais. Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:

Text Box:                H     H                  |       |  HOOC – C* – C* – COOH                   |       |                OH   CH3

Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre si.

Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma:

Text Box:   COOH                     COOH                     COOH                  COOH         |                               |                               |                            |  H – C* – OH         HO – C* – H              H – C* – OH       HO – C* – H          |                               |                               |                             |  H – C – CH3            CH3 – C* – H           CH3 – C* – H            H – C – CH3         |                               |                               |                             |    COOH                     COOH                       COOH                 COOH                           A                              B                               C                           D

A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que às vezes estão na esquerda e, outras vezes, à direita da fórmula.

Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.
Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.

Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas.

Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.

Para saber quantos isômeros ópticos existem, podemos calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos.

2n

Onde:
n = número de carbonos assimétricos

Exemplo: na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então, aplicando a fórmula:

Text Box:                H     H                  |       |  HOOC – C* – C* – COOH                   |       |                OH   CH3

2n
2² = 4

Existem quatro isômeros para este composto. Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros.

Como referenciar: "Isomeria espacial óptica" em SóQ. Virtuous Tecnologia da Informação, 2008-2020. Consultado em 05/07/2020 às 04:56. Disponível na Internet em http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria/p5.php

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